Der Aalener Stauferfreund Peter Koblank hat in seinem Stauferstelen-Newsletter die Aufstellung der Esslinger Stauferstele gewürdigt und zugleich zu den historischen Angaben auf der Stele recherchiert, freilich ohne die maßgebliche Sekundärliteratur zur Kenntnis zu nehmen.
http://www.stauferstelen.net/stele-esslingen.htm
1988, also bald vor 30 Jahren, legte Helmut Maurer die Lieferung 1 des grundlegenden Werks zu den Aufenthaltsorten der deutschen Könige und Kaiser im frühen und hohen Mittelalter für Baden-Württemberg vor. Der Artikel Esslingen ist mit wenigen Lücken hinsichtlich der hier relevanten Problematik online lesbar, wenn man die Seitencodierung in der URL entsprechend anpasst:
https://books.google.de/books?id=qZUnJ3uA-iEC&pg=PA95 (also PA96 usw.)
Hier findet man die maßgebliche Zusammenstellung der Herrscheraufenthalte der Staufer in Esslingen. Wie bei Maurer nachzulesen, ist der erste Esslinger Schultheiß keineswegs erst 1229 belegt, sondern bereits 1220 und zwar in einem von mir 1984 in der ZWLG mitgeteilten Herrscherbefehl Kaiser Friedrichs II.:
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:25-opus-66252
Esslingen war seit dem Frühmittelalter ein so wichtiger Zentralort und Wirtschaftsmittelpunkt, dass der (für Maurer) erste ausdrückliche Stadtbeleg 1229 im Vergleich zu Schwäbisch Gmünd (1162) viel zu spät anmutet. Für mich steht fest, dass man schon aus der Nennung des Siegels der Esslinger Kommune 1219 (“universitatis populi de Esselingen”, WUB) die Stadtqualität ableiten darf. Für Maurer (S. 113) spricht viel dafür, dass Friedrich II. Esslingen zur Stadt erhoben hat.
Im Nachtrag S. 118 verweist er hinsichtlich der spätmittelalterlichen Überlieferung auf meine Dissertation Exemplarische Geschichten 1987 (Google Books). Zu berücksichtigen sind zwei Werke aus der Mitte des 14. Jahrhunderts: die Chronik des Reutlinger Klerikers Hugo Spechtshart (samt ihrer Glosse), die Friedrich II. als Stadtgründer nennt, und die damit nahe verwandte Hermannus-Minorita-Fassung der Flores temporum (siehe https://archivalia.hypotheses.org/11898), die Otto IV. als Stadtgründer namhaft macht. Die von Maurer nach Kopp genannte Jahreszahl 1216 findet sich in diesen Quellen nicht. Unbeachtlich ist, was Hucker 1990 zum Thema schreibt, da er die Überlieferung nicht überblickt (siehe nur den GBS-Schnipsel).
Die älteste online verfügbare Handschrift der entsprechenden Fassung, Clm 14281, hat die Stelle zu Esslingen und Reutlingen nicht. Sie steht in der Ausgabe von Meuschen S. 123. und wurde – mit abweichendem Wortlaut – aus einer St. Galler Handschrift zitiert im Archiv der Gesellschaft 5 (1824).
[27.6.2016: Flores temporum Übersetzung in der Kurzfassung der Platterberger_truchsess-Chronik:
http://www.e-codices.unifr.ch/de/csg/0628/730/0/Sequence-1901 ]
Vermutlich hat spätestens Friedrich II. Esslingen vor 1219 zur Stadt erhoben.
NACHTRAG 9.5.2016: Es war ein wenig voreilig, dass Herr Koblank so rasch reagiert und seine Ausführungen geändert hat, denn meine Ausführungen litten unter einem schweren Fehler. Walter Bernhardt: Wann erfolgte die Erhebung Esslingens zur Stadt? In: Esslinger Studien. Zeitschrift 29 (1990), S. 1-16 hat nämlich nachgewiesen, dass die Urkunde angeblich von 1219 in das Jahr 1299 gehört. Die maßgebliche Edition von Johann Wilhelm Braun im Urkundenbuch des Klosters St. Blasien I (2003), S. 958f. Nr. 738 stellt sie denn auch zu 1299 Januar 26. Ist daran nicht zu zweifeln, so ist der Versuch Bernhardts abzuweisen, aus den Urkunden von 1229 eine Erhebung Esslingens 1228 herauszulesen. Dass vor dem Schultheißen und den Richtern Schenkungen an Salem bestätigt wurden (Weechs Cod. Sal.), lässt keinesfalls den Schluss zu, dass zum Zeitpunkt der Schenkungen 1227 bzw. 1228 noch keine Stadt war. Dass man es für besser hielt, eine förmliche Zustimmung der Richter und der Bürger einzuholen, kann auch einen ganz anderen Grund gehabt haben.
Dass Esslingen als herzoglicher Vorort (womöglich auch als Grafschafts-Vorort), als bedeutender Herrschaftsmittelpunkt (darauf ist die von mir aufgefundene Nennung eines Schultheißen 1220 zu beziehen) und als wichtiger Wirtschaftszentrum schon von Friedrich I. nicht viel später als Schwäbisch Gmünd (als dessen Gründer in den letzten Jahren freilich Konrad III. gilt) zur Stadt erhoben wurde, scheint mir nicht unplausibel. Nicht auszuschließen ist auch eine Erhebung durch Otto IV. und Friedrich II. bzw. Heinrich (VII.) vor dem Terminus ante quem 1229.